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突然ですが（笑）
女性でも、絶対にワリカンじゃなきゃ嫌って人もいますよね。そういう時は素直にワリカンにした方が好感もたれるますよね。
一番苦手なのは、レジの前で、
女：「わたしが出す」（わたしも払う）
男：「いや、オレが」
女：「それじゃ悪いから」
男：「いいよ。いいよ」
と、おばちゃん仲間が財布を手に持って、オゴル・オゴラレルで伝票の奪い合いをしているような状況。
笑顔で「ごちそうさま」と一言いってくれるのが大人の女性だと思います。

でも、一般的には男が出すのかなぁ。オレも出しますから。
でもでも、アレですよ、状況と金額によりますかね。

１）狙ってる娘（子）に対して
・投資でしょう！金にイトメはつけません。

２）一般的な付き合いとして（相手は一人）
・金額によるかな。１，２千、うーん３千円位なら奢りますかね。それ以上は、ちょっと出して（笑）

３）付き合い始めの彼女に対して
・まだまだ投資しましょう！学生時代でも年間百万は貯めてました（まあ、貯めてから使ってたんだけど）。それが、奥さんと付き合いだしてからは、たまらないんだよね〜。そういう事。

４）付き合いが長い彼女に対して
「二人の財布」なんてのを作っちゃうんでしょうかね。まあ、財布を二つも持ち歩くのが大変で結局やめちゃうんですけど（笑）
外食なんかは当然払いまっせ。その代わりと言ってはなんですが、彼女も手料理な〜んて作ってくれるでしょ。食材は彼女が払ってるんでしょ？だったら！てな感じで。
女性も色々とお金かかってるんでしょうけど、男も車なんか使っていたら維持費が結構かかるのよ。トータルで半分半分と、お互いに思えるような払い方が良いですよね。

５）結婚した奥さんに対して

「ごちそうさまでした」と言って、先に外にでて車を暖めましょう。だってお小遣い制ですもん。冗談はさておき、半分くらいは払ってました。過去形なのは最近デートが無いから。
子供が産まれてから、小遣いは変わりないのに溜まるんだよね。そりゃ〜そうですよ。自分ではタバコとお茶代くらいしか使わないから。逆に、今までそれだけ出してたって事なんですな。

オレの場合はこんな感じ。